Localidad: Caleruega
La historia del monasterio se remonta a dos años después de la muerte de Santo Domingo (1221). El Beato Manés construyó en el lugar de nacimiento de su hermano, Domingo, una capilla. En 1266, el Rey Alfonso X el Sabio, emparentado con los Guzmán, hizo construir una iglesia gótica. Años más tarde, se transformó la casa solariega en un convento, trasladándose a éste, una comunidad de monjas de San Esteban de Gormaz (Soria) que reciben el privilegio de Señorío del lugar.
En el siglo XVI se construyó una nueva iglesia y se destruyó la primitiva capilla y la cabecera de la iglesia gótica, quedando los restos como coro de las monjas. La iglesia del monasterio es de piedra de sillería, de una sola nave y planta cruciforme. En la parte norte está la puerta de acceso con portada barroca. El retablo mayor posee tres lienzos de Blas de Cervera (1594-1643), representando escenas de la vida del santo, y coronado por un calvario de madera de la Escuela de Gregorio Fernández.
En la Sacristía de la iglesia existe un Cristo gótico, y desde ésta, se desciende a la Cripta que guarda los restos del Padre Manuel Suárez en un monumento funerario escoltado por cuatro monjes, realizado en granito y alabastro por R. Lapayese. Esta cripta se construyó a mediados del siglo XX, en ella destaca el Pocito, que es un pozo que indica el lugar exacto en el que nació Santo Domingo.
El Claustro se construyó entre los siglos XIII y XV (románico tardío). Conserva restos de las diferentes etapas de su construcción como el claustro bajo con arcos de medio punto sobre columnas pareadas, una puerta ojival gótica y el sobreclaustro del siglo XVIII construido en ladrillo.
El Museo, instalado en una sala gótica, ofrece piezas de alto interés artístico e histórico, entre ellas: tallas de piedra policromada de la Virgen y del Ángel Anunciador.
El tesoro histórico está en el Archivo Monacal, donde se conservan bulas papales, cartas, privilegios de reyes, documentos rodados, cartas de San Raimundo de Peñafort, etc. El documento más antiguo data del siglo X.